Pas thuajse 9 vitesh, Milani ia del mbanë të fitojë një ndeshje të ‘Champions League’-ës në shtëpi, teksa mposhti 3-1 Dinamon e Zagrebit. Kuqezinjtë respektuan pritshmëritë e tifozëve të tyre, duke marrë 3 pikë me shumë peshë në grupin E, ndonëse hasën jo pak vështirësi për të gjetur rrugën e rrjetës. Në fakt, rezultati do të zhbllokohej falë një 11-metërshi të fituar nga Rafael Leao, të cilën Olivier Giroud e shndërroi mjeshtërisht në gol. Francezi ka humbur vetëm 1 penallti në karrierën e tij dhe me realizmin kundër Dinamos, u bë francezi i dytë më i vjetër që gjen golin në ‘Champions League’, në moshën 35 vjeç e 349 ditë. Me nisjen e pjesës së dytë, Milani do të dyfishonte shifrat. Leao kësaj here do të ishte asistues, me Alexis Saelemaekers që shënoi golin e dytë në këtë sezon të ‘Champions’-it. Belgu u bë i pari lojtar kuqezi që ia del të ‘tundë’ rrjetën në dy ndeshjet e para të fazës në grupe, diçka që për herë të fundit e kishte realizuar Zlatan Ibrahimovic në sezonin 2010/2011. Ndërkohë Dinamo nuk do të dorëzohej dhe do rikthehej në lojë me Mislav Orsic, pas një kombinimi të bukur me Petkovic. Pioli do të bënte disa zëvendësime për të freskuar skuadrën dhe në minutën e 77, Tommasso Pobega shpërbleu besimin e trajnerit të tij, duke vulosur triumfin e Milanit. Kuqezinjtë marrin kështu kryesimin e grupit E me 4 pikë, duke shfrytëzuar në këtë mënyrë edhe barazimin 1-1 mes Chelsea-t dhe Salzburg-ut. Në sfidën tjetër të grupit, londinezët vinin si favoritë nën udhëheqjen e trajnerit të ri, Graham Potter. ‘Blutë’ kishin kontrollin e lojës dhe krijuan shumë raste shënimi, por ia dolën të konkretizonin vetëm në minutën e 48, me Raheem Sterling. Vendasit patën disa raste të tjera shënimi, ku mund të kishin mbyllur diskutimin e 3 pikëve, por që nuk i shfrytëzuan si duhet. Salzburgu përfitoi dhe në një kundërsulm të shpejtë, gjeti rrugën e rrjetës me të zakonshmin Noah Okafor, në minutën e 75. Chelsea mbetet në vendin e fundit të grupit E me vetëm 1 pikë, duke bërë që dy ndeshjet e radhës, ndaj Milanit, të jenë më shumë se sa vendimtare për ta.