Milani mposhtet në ndeshjen e parë të play-off në UEFA Champions League nga skuadra e Feyenoord. Në trasnfertën e Roterdamit, kuqezinjtë, u mposhtën me rezultatin e ngushtë 1-0. Goli i vetëm i ndeshjes, u shënua në minutën e 3-të nga Paixao, i cili u kthye në një telash për mbrojtjen mike thuajse përgjatë gjithë takimit.
Në këtë mënyrë, hollandezët, dolën përtej parashikimeve, pasi cilësoheshin inferiorë ndaj një kundërshtari si Milani. Megjithatë, fusha e lojës tregoi tjetër gjë. Ndonëse kishin vetëm një ditë me trajner të ri, gjigantët e Eredivises, arritën të administronin mjaft mirë ndeshjen e shtëpisë. Me fitoren e marrë, ata i kanë dhënë një mundësi vetes për të shkuar në raundin e 1/8-ave të UEFA Champions League.
Nga ana tjetër, italianët, pavarësisht disa mundësive që arritën të ndërtonin, sërish nuk ia dolën dot mbanë ta dërgonin topin në rrjetë. Kështu, Milani bëhet skuadra e parë që nga 2 Tetori i vitit 1974, që humb një ndeshje knockout ndaj Feyenoordit.
Të Martën e ardhshme, 7 herë kampionët e Europës do të përpiqen të përmbysin rezultatin në ndeshjen e kthimit në San Siro dhe të kualifikohen në 1/8-tat e Championsit. 90 minutëshi që do të luhet në Milano, do të jetë vendimtar për vazhdimësinë e sezonit të Milanit, por mund të jetë gjithashtu edhe përcaktues i fatit të trajnerit Sergio Conceicao.