Milani humbet një tjetër mundësi për të fituar trofe këtë edicion futbollistik. Pasi gara për titullin kampion në Itali, duket e pamundur, dhe pasi janë eliminuar nga Champions League, kuqezinjtë sapo janë eliminuar edhe nga një tjetër kompeticion, Kupa e Italisë.
Të mërkurën mbrëma, përpara publikut të San Siros, Milani priti Atalantën, duel i vlefshëm për raundin çerekfinal të Kupës, takim që skuadra e Stefano Piolit e humbi me rezultatin 2-1. Ndonëse vendasit kaluan të parët në avantazh, me anë të Rafael Leaos, në minutën e 45, epërsia zgjati vetëm 2 minuta, sepse në të dytën minutë të shteseës, miqtë barazuan gjithçka me anë të Koopmeiners. Kur nga pjesë e dytë do të kalonin vetëm 14 minuta, Koopmeiners ndëshkoi sërish Milanin, por këtë herë nga pika e bardhë e penalltisë.
Me finalizimin ndaj 7 herë kampionëve të Europës, Koopmeiners është bërë vetëm një nga 4 mesfushorët e vetëm në 5 ligat më të fortat të Europës që ka shënuar të paktën 5 gola sa i përket ndeshjeve në transfertë. Tre lojtarët e tjerë që bëjnë pjesë në këtë statistikë, janë Jude Bellingham me 11 finalizime, dhe Bruno Fernandes, bashkë me Cole Palmer, që të dy me nga 5 gola secili.
Teksa Milani eliminohet nga një tjetër kompeticion, me tensionin që tashmë sa vjen e rritet në kampin kuqezi, nga ana tjetër, Atalanta, vijon rrugëtimin në Kupë. Me trajnerin Gian Piero Gasperini në krye, kjo është hera e katërt, që skuadra nga Bergamo ka arritur të shkojë deri në gjysmëfinale të Kupës së Italisë. Po aq herë sa kishte shkuar me më përpara në të gjithë historinë e klubit. Mjaftueshëm për të thënë se puna e Gasperinit në krye të Atalantës, është kolosale.
Në gjysmëfinale, Atalanta do të ndeshet me Fiorentinën. Në këtë raund, formati do të jetë me dy ndeshje, me sistem vajtje-ardhje dhe jo vetëm me një takim sikurse ka qenë në raundet paraardhëse.
