Rafael Leao ka qenë ndër lojtarët më të rëndësishëm të Milanit përgjatë këtij sezoni. Talenti portugez është një nga armët më të forta të trajnerit Pioli, që e ka mbështetur 22-vjeçarin që nga dita e parë që mbërriti në Itali. Në 28 ndeshje të këtij sezoni, Leao numëron 10 gola e 6 asiste, teksa është edhe lojtari që krijon më shumë raste shënimi për shokët e tij të skuadrës. Duke folur për ‘Milan TV’, Leao nuk i ka kursyer elozhet e tij për trajnerin dhe drejtuesit e klubit. Portugezi është shprehur se mbështetja që ka marrë tek Milani e ka ndihmuar të shohë përpara dhe të vazhdojë të punojë për t’u përmirësuar. Etika e punës duket se është një nga gjërat kryesore që Leao ka mësuar nga trajneri dhe veteranët e skuadrës. Leao mendon se ai ka ende shumë për të mësuar, prandaj nuk është dakord me mediat kur sheh se cilësohet si një ndër liderët e këtij ekipi. Një çështje delikate për tifozët e Milanit është edhe rinovimi i kontratës me Leaon. Duke parë atë se çfarë ka ndodhur me emra si Donnarumma, Calhanoglu e së fundmi Kessie, tifozët kuqezinj nuk duan që në të ardhmen të shohin një tjetër yll të rritur tek Milani të largohet me parametra zero. Leao është shprehur se dëshira e tij është të vijojë të luajë tek 7 herë kampionët e Europës për një kohë të gjatë dhe se për të, rinovimi është çështje kohe. Sulmuesi ka qenë i përfshirë në një gjyq mes Sportingut të Lisbonës dhe Lille, në lidhje me largimin e parakohëshëm të Leao nga klubi portugez. Lojtari tashmë është lënë jashtë kësaj çështjeje dhe tashmë është detyra e agjentit të tij, Jorge Mendes, për të konkretizuar bisedimet me Maldinin dhe Massara-n, me të cilët ka një marrëdhënie shumë të mirë. Leao u bë pjesë e Milanit në verën e vitit 2019, kur kuqezinjtë shpenzuan 30 milionë euro për ta transferuar nga francezët e Lille.
