Jennifer dhe Diddy kanë qenë një nga çiftet më të famshëm nga vitet 1999-2001. Vëmendja tek ta u rikthye fill pas një komenti “flirtues”, që Diddy bëri në një fotografi të saj. Menjëherë pas kësaj të gjithë fansat filluan të dyshonin se mes tyre kishte diçka. Së fundmi Jennifer ka zbuluar se pas këtij veprimi Diddy i ka kërkuar falje partnerit aktual të Jennifer, Alex Rodriguez.
Lopez tregoi: “Ne kemi qenë thjesht të dashur kur ishim të vegjël dhe unë ndjej se ka kaluar shumë kohë dhe se marrëdhëniet atëherë kanë qenë shumë më ndryshe. Kështu që duhet të dini se ai i shkruajti Alex pas komentit. Diddy i tha ‘Nuk nënkuptoja ndonjë gjë me atë koment. Unë kam vetëm respekt për ju, jam shumë i lumtur për ju’”. Jennifer ka insistuar se nuk ka drama mes saj, ish të dashurit dhe të fejuarit, Alex Rodriguez.